II.10.1. Reacția de alchilare Friedel-Crafts a arenelor la nucleu.

Reacția de alchilare reprezintă procesul chimic prin care se introduce în molecula unui compus organic unul sau mai mulți radicali alchil, -R, prin substituirea atomilor de H din hidrocarburi sau derivați ai acestora.

Reacția de alchilare Friedel-Crafts a arenelor la nucleu are loc când un atom de H din nucleul aromatic este înlocuit cu un radical alchil, -R, cu formarea de arene cu catenă laterală, Ar-R. Alchilarea arenelor se poate face cu derivați halogenați (R-X), cu alchene sau cu alcooli (R-OH).

- Prin alchilarea benzenului cu clorometan (clorură de metil), în prezența catalizatorului de AlCl₃ anhidră se obține metilbenzen (toluen):

- Prin alchilarea benzenului cu metanol (alcool metilic), în prezența catalizatorului de H₂SO₄ se obține metilbenzen (toluen):

Toluenul este folosit la :

• Producerea de solvenți, lacuri și vopsele pentru protejarea și decorarea materialelor de construcție și a obiectelor decorative.
• Producerea de materiale plastice (de exemplu, policarbonatul, care este utilizat pentru componente electronice și materiale de construcție).
• Producerea de explozivi (TNT).
• Producerea de aditivi pentru combustibil, care sunt adăugați la benzină pentru a îmbunătăți performanța motorului și pentru a reduce emisiile.
• Producerea de adezivi, cerneluri, detergenți, nailon, medicamente etc.

- Prin alchilarea benzenului cu propenă în prezența catalizatorului de AlCl₃ soluție se obține izopropilbenzen (cumen):

Izopropilbenzenul este folosit la fabricarea fenolului și acetonei, în urma unui proces de autooxidare a cumenului.

Prin dehidrogenare, cumenul formează α-metilstirenul, care este un monomer important, alături de butadienă, la obținerea cauciucului sintetic Carom 1500.

Cumenul mai este folosit în cantități mici ca diluant pentru vopsele, emailuri, lacuri, pentru obținerea acetofenonei.