III.3.3. Proprietățile chimice ale aminoacizilor.

• III.3.3.1. Reacțiile chimice ale aminoacizilor cu soluții de acizi și baze. Caracterul amfoter.
• III.3.3.2. Reacțiile chimice ale aminoacizilor specifice grupării carboxil.
• III.3.3.3. Reacțiile chimice ale aminoacizilor specifice grupării amino.
• III.3.3.4. Reacțiile de condensare ale aminoacizilor. Formarea peptidelor.
• III.3.3.5. Utilizările aminoacizilor.

III.3.3.1. Reacțiile chimice ale aminoacizilor cu soluții de acizi și baze. Caracterul amfoter.

Datorită structurii amfionice, aminoacizii au caracter amfoter, adică în mediu acid se comportă ca baze (acceptă protoni), iar în mediu bazic se comportă ca acizi (cedează protoni).

Dacă în soluția unui aminoacid se adaugă o mică cantitate de bază sau de acid, aceasta va fi neutralizată după reacțiile de mai sus, fără a se modifica apreciabil pH-ul soluției de aminoacid.

Deoarece soluția de aminoacid își păstrează aproximativ pH-ul, aceasta se numește soluție tampon, utilizată în biochimie. De exemplu, sângele și alte soluții fiziologice sunt soluții tampon: pH-ul sângelui se schimbă foarte puțin față de valoarea sa normală care este aproximativ 7,4, la adăugarea unui acid sau unei baze. Se remarcă astfel serumproteinele care prin hidroliză generează aminoacizii. Tendinţele de variaţie, în sensul creşterii sau scăderii pH-ului în diferite condiţii de activitate a organismului, sunt controlate prin intermediul sistemului tampon ale sângelui şi prin intermediul activităţii diferitelor organe (în special rinichiul şi plămânul).

III.3.3.2. Reacțiile chimice ale aminoacizilor specifice grupării carboxil.

Datorită grupării carboxil, aminoacizii prezintă proprietățile chimice specifice acizilor carboxilici cu formarea de săruri, esteri, amine etc.

- Reacția aminoacizilor cu baze, cu formarea sărurilor:

- Reacția aminoacizilor cu alcooli în mediu acid, cu formarea de esteri:

- Reacția de decarboxilare a aminoacizilor, cu formarea de amine:

III.3.3.3. Reacțiile chimice ale aminoacizilor specifice grupării amino.

Datorită grupării amino, aminoacizii prezintă proprietățile chimice specifice aminelor cu formarea de săruri ale aminoacizilor, n-alchilderivați, α-hidroxiacizi etc.

- Reacția aminoacizilor cu acizi minerali, cu formarea de săruri ale aminoacizilor:

- Reacția de alchilare a aminoacizilor cu sulfat de dimetil (iodură de metil) în mediu bazic, cu formarea de săruri cuaternare de amoniu, cunoscute sub numele de betaine:

🤔 Pentru curioși

Betaina, cunoscută și sub denumirea de trimetilglicină, este un aminoacid care se găsește în spanac, quinoa, sfeclă roșie, tărâțe de grâu, secară, orez brun, cartofi dulci, piept de curcan, carne de vită, creveți etc. În organismul uman, betaina se formează în mod natural prin descompunerea colinei și este considerată ca un donator de metil și osmolit. Betaina este un osmolit, adică o substanță care ajută la echilibrarea nivelului de lichide din interiorul și exteriorul celulelor. Acest proces este esențial pentru sănătate, deoarece dezechilibrul fluidelor poate provoca necroza celulelor, micșorarea sau umflarea lor, ceea ce poate duce la ruperea celulelor. Astfel, betaina susține performanța sportivilor (prin creșterea masei musculare), reglează nivelul grăsimilor stocate în ficat, reduce riscul bolilor de inimă etc.

- Reacția aminoacizilor cu acidul azotos, cu formarea de α-hidroxiacizi :

🔦 Observație

Pe reacția unui aminoacid cu acidul azotos se bazează metoda (van Slyke) de determinare cantitativă a grupelor amino din aminoacizi alifatici sau din proteine, prin măsurarea volumului de azot degajat.

III.3.3.4. Reacțiile de condensare ale aminoacizilor. Formarea peptidelor.

Cea mai importantă proprietate a aminoacizilor este reacția de condensare intermoleculară, prin intermediul celor două grupe funcționale, cu formarea peptidelor (amide substituite la azot).

În reacțiile de condensare ale aminoacizilor, are loc eliminarea unei molecule de apă între grupa amino a unui α-aminoacid și gruparea carboxil a altui aminoacid, identic sau diferit, cu formarea unei legături peptidice dintr-o dipeptidă.

Dipeptidele, prin reacții de policondensare, formează polipeptide, prin reacții repetate la ambele capete și, în final, proteine.

Clasificarea peptidelor :
- Simple, când se formează din molecule identice de aminoacizi.
- Mixte, când se formează din molecule diferite de aminoacizi.

Exemple:

• Obținerea unei peptide simple:

• Obținerea unei peptide mixte :

III.3.3.5. Utilizările aminoacizilor.

Utilizările aminoacizilor:

- În medicină: pentru medicamente și suplimente alimentare, alimentație artificială la bolnavii cu probleme digestive etc.

- În alimentație: alimente pentru copii și cosmonauți, prepararea supelor concentrate, antioxidanți pentru conserve și băuturi, accentuarea aromelor unor preparate alimentare etc.

- În zootehnie: concentrate furajere, prepararea unor medii bacteriologice pentru depistarea unor boli.

🤔 Pentru curioși

Există nouă aminoacizi esențiali, care nu pot fi sintetizați în corpul uman, mai ales la copii ale căror proteine n-au învățat să creeze acești aminoacizi și au nevoie de ei din suplimente.

- Lizina este necesară pentru creșterea și repararea țesuturilor, pentru producția anumitor hormoni, proteine și enzime. Acest aminoacid ajută la reglarea nivelului de hormoni din sânge și la producția de hormoni de la nivelul tiroidei.

- Leucina este un nutrient implicat în sinteza proteinelor, vindecarea rănilor, în funcționarea optimă a metabolismului și în menținerea unui nivel echilibrat de zahăr în sânge, stabilizând glicemia.

- Izoleucina susține procesul de detoxifiere a organismului, producția hormonală și îmbunătățește sistemul imunitar (ajută la producerea anticorpilor și la regenerarea celulelor albe din sânge).

- Triptofanul este unul dintre cei mai cunoscuți aminoacizi. El are rolul de a crește nivelul de serotonina (neurotransmițătorul care echilibrează starea de spirit, durerea, apetitul și somnul).

- Fenilalanina contribuie la producerea de alți aminoacizi, precum și neurotransmițători. La copii ajută la procesele neuronale și la digestie.

- Treonina este aminoacidul de bază în formarea țesuturilor conjunctive. Acest aminoacid este esențial pentru sănătatea sistemului ocular.

- Valina contribuie la menținerea funcției creierului și la coordonarea mușchilor.

- Histidina menține sănătatea stratului de mielina (strat de fosfolipide care protejează celulele), fiind esențial pentru sănătatea neuronilor și a legăturilor acestora.

- Metionina este aminoacidul care menține elasticitatea pielii și întărește părul și unghiile, ajutând la producția de cheratină și colagen. Împreună cu metionina, ajută la reducerea inflamației prin neutralizarea radicalilor liberi.

Aminoacizii neesențiali sunt în număr de unsprezece. Copiii mici nu îi pot sintetiza și au nevoie de ei din surse externe:

- Arginina stimulează funcția imună, combate oboseala și îmbunătățește sănătatea inimii.

- Alanina îmbunătățește metabolismul, furnizează energie pentru mușchi, creier și pentru sistemul nervos central.

- Cisteina, principalul aminoacid care se regăsește în structura pielii, părului și unghiilor, este esențial pentru producția de colagen.

- Glutamatul se comportă ca un neurotransmițător în sistemul nervos central.

- Aspartatul ajută la producerea altor aminoacizi, precum lizina sau arginina.

- Glicina funcționează ca un neurotransmițător.

- Prolina contribuie la menținerea sănătății articulare și la elasticitatea pielii.

- Serina este necesară pentru metabolismul grăsimilor și creșterea masei musculare.

- Tirozina ajută la sintetizarea hormonilor tiroidieni, a melaninei și a epinefrinei.

- Glutamina susține procesul metabolic și furnizează energie pentru celulele din organism.

- Asparagina acționează ca un diuretic, optimizând funcția creierului și a celulelor nervoase.