I.2. Compuși halogenați.

Compușii halogenați sunt substanțe organice care conțin unul sau mai mulți atomi de halogen legați de radicalul hidrocarbonat.

Formula generală: R-X

R = rest hidrocarbură

X = F, Cl, Br, I

Denumirea compușilor halogenați conform nomenclaturii IUPAC:

1. Numele compușilor halogenați: nume halogeno ca prefix + nume hidrocarbură.

• Clorometan (clorură de metil): CH₃Cl

• Bromoetan (bromură de etil): CH₃-CH₂Br

• Bromobenzen (bromură de fenil):

2. Când catena are trei sau mai mulți atomi de carbon, derivații halogenați prezintă izomerie de poziție și de aceea în denumirea lor se indică poziția și numărul atomilor de halogen, care se notează cu cele mai mici cifre posibile.

• 2-fluoropropan (fluorură de izopropil) :

3. În cazul catenelor nesaturate numerotarea atomilor de carbon din catena de bază se face de la atomul de carbon cu dublă sau triplă legătură.

• 3-cloropropenă (clorură de alil): CH₂=CH-CH₂Cl

4. Când sunt mai mulți atomi de halogen diferiți, aceștia se precizează în ordine alfabetică.

• 1-bromo-3-iodobutan

Clasificarea compușilor halogenați:

I. După numărul atomilor de halogen:

- Compuși monohalogenați: clorometan (clorură de metil): CH₃Cl

- Compuși dihalogenați: diclorometan (clorură de metilen): CH₂Cl₂

- Compuși trihalogenați: triclorometan (clorură de metin/cloroform): CHCl₃

- Compuși tetrahalogenați: tetraclorometan (tetraclorură de carbon): CCl₄

- Compuși polihalogenați: hexaclorocicloohexan: C₆H₆Cl₆.

II. După natura radicalului hidrocarbonat de la care provin:

- Saturați: cloroetan (clorura de etil): CH₃-CH₂Cl

- Nesaturați: cloroetena (clorura de vinil): CH₂=CHCl

- Aromatici: clorobenzen (clorura de fenil): C₆H₅Cl

III. După poziția în catenă a halogenilor:

- Compuși halogenați geminali (atomii de halogeni sunt legați de același atom de C) :

Ex: 1,1-dicloroetan: CH₃-CHCl₂

- Compuși halogenați vicinali (atomii de halogeni sunt legați de atomi de C alăturați) :

Ex.: 1,2-dicloroetan: ClCH₂-CH₂Cl

IV. După natura atomului de carbon de care este legat atomul de halogen:

- Halogenuri primare: 1-clorobutan (clorură de butil) : CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl

- Halogenuri secundare: 2-clorobutan (clorură de sec-butil) :

- Halogenuri terțiare: 2-cloro-2-metilpropan (clorură de terț-butil) :

Proprietăți fizice:

Derivații halogenați alchilici sunt gazoși, lichizi sau solizi. Cei aromatici monohalogenați sunt lichizi, iar cei polihalogenați sunt solizi.

Sunt insolubili în apă și solubili în solvenți organici (alcooli, eter, hidrocarburi etc.), fiind la rândul lor buni solvenți.

Compușii halogenați alifatici au miros dulceag și proprietăți narcotice.

Bromura, iodura și clorura de benzil (α-clorotoluenul) sunt lacrimogene.

În concentrație mare, compușii halogenați sunt toxici.

👀 Experiment: Obținerea iodoformului
🔥 Atenție! Alcoolul etilic (etanolul) este inflamabil!
🔥 Atenție! Soluția de Iod iodură de potasiu este periculoasă pentru mediu!
🔥 Atenție! Hidroxidul de sodiu este caustic!

Materiale necesare:
Pahar Berzelius, etanol, soluție iod iodură de potasiu, soluție de hidroxid de sodiu.

Descrierea experimentului:

• Toarnă într-un pahar 10 ml de etanol.
• Adaugă o soluție de iod iodură de potasiu, agitând continuu.
• Adaugă soluție de NaOH până când sol se decolorează, agitând continuu.
• Lasă să se sedimenteze CHI₃ și vei observa un precipitat galben-pal de iodoform.

Concluzia experimentului:

Utilizările compușilor halogenați:

CH₃Cl (clorometan/clorură de metil) - bun agent frigorific, ca agent de metilare (în sinteza organică).

CH₂Cl₂ (diclorometan/clorură de metilen) - bun solvent, ca dizolvant pentru grăsimi și uleiuri, decapant pentru piese metalice.

CHCl₃ (triclorometan/cloroformul) - anestezic în medicină, solvent pentru grăsimi și rășini.

CCl₄ (tetraclorometan/tetraclorură de carbon) - stingător de incendii, solvent.

CHI₃ (iodură de metin/iodoformul) - dezinfectant în medicina.

CH₃-CH₂Cl (cloroetan/clorură de etil) - agent de etilare, anestezic în medicină (kelen), la obținerea tetraetilplumbului (aditiv pentru benzină).

ClCH₂-CH₂Cl (1,2-dicloroetan) - foarte bun solvent și degresant pentru vopsele, folosit la prepararea policlorurii de vinil (PVC).

C₆H₅Cl (clorobenzen/clorura de fenil) - folosit în industria de medicamente, coloranți, insecticide (prepararea D.D.T.-ului), diluant pentru uleiuri, grăsimi, rășini, cauciuc, etil-celuloză, bachelită, la producerea siliconilor.

C₆H₆Cl₆ (hexaclorociclohexan- izomerul gamma) - insecticid în agricultură (lindan sau gamexan), medicament în tratamentul pediculozei și scabiei.

Freonii sunt compuși clorurați și fluorurați ai metanului sau etanului: CFCl₃, CF₂Cl₂, F₂ClC-CClF₂, folosiți ca agenți frigorifici în frigidere, aere condiționate, pulverizatoare. Fiind foarte stabili, ei ajung în stratosferă unde, datorită energiei mari a radiațiilor ultraviolete, are loc ruperea legăturilor C—Cl cu formarea de atomi de clor, care la rândul lor descompun ozonul. Stratul de ozon se reduce și radiațiile ultraviolete străbat stratosfera încălzind pământul. Freonii sunt înlocuiți cu pentan ori ciclopentan sau cu un compus halogenat ecologic: CH₂F—CF₃.

CF₂=CF₂ (tetrafluoroetilena) – polimer folosit la sinteza teflonului (politetrafluoroetilena /PTFE);

CH₂=CH-Cl (cloroetena/clorura de vinil) - folosită la sinteza P.V.C. (policlorurii de vinil)

CH₂=CCl-CH=CH₂ (2-cloro-1,3-butadienă/cloroprenul) - monomer important folosit pentru obținerea cauciucului sintetic policloroprenic (neopren).