II.2. Reacții de substituție.

Reacția de substituție este reacția în care un atom sau o grupă funcțională înlocuiește un alt atom sau o altă grupă funcțională dintr-un compus.

🔦 Observație

Pe lângă factorii energetici, la reacțiile reversibile (de echilibru), un rol important îl poate juca scoaterea din sistem a produșilor finali C-A sau Y-B prin degajare (dacă sunt gaze) sau precipitare (dacă sunt compuși solizi).

Exemple de reacții de substituție:

- Halogenarea alcanilor (clorurarea, bromarea), în care atomii de hidrogen se substituie cu atomi de halogen (X= Cl, Br), ori în prezența luminii, ori la temperatură, cu formarea de derivați halogenați :

- Reacția acidului acetic cu carbonații, oxizii sau hidroxizii metalici :

Reacția acidului acetic cu carbonatul de sodiu are loc cu formarea de acetat de sodiu și acid carbonic. Acidul carbonic este instabil și se descompune în apă și dioxid de carbon.

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂ ↑

- Reacția de esterificare (reacția acizilor carboxilici cu alcooli):

👀 Experiment: Hidroliza acidului acetilsalicilic

Materiale necesare:
Pahar Berzelius, aspirină (acid acetilsalicilic), sol. de hidroxid de sodiu, soluție de acid sulfuric, soluție de clorură de fier III, spirtieră, trepied cu sită de azbest.

Descrierea experimentului:

• Dizolvă acidul acetilsalicilic în soluție de NaOH.
• Încălzește la fierbere 3 min. și răcește compoziția.
• Adaugă sol. de H₂SO₄ până la apariția unui precipitat alb cristalin și degajarea unui miros de acid acetic.
• Ce observi ?

• Pentru recunoașterea acidului salicilic, dizolvă precipitatul obținut în apă și încălzește până la o temperatură de 50 °C. Adaugă în această soluție câteva picături de FeCl₃.
• Ce observi ?

Concluzia experimentului:

În urma hidrolizei, în mediu bazic (saponificare), a acidului acetilsalicilic (o reacție de substituție) se obține acidul salicilic. Colorația violetă a acidului salicilic cu FeCl₃ este datorată reacției grupei hidroxil fenolice din acidul salicilic rezultat.