IV.7. Dehidratarea catalitică a etanolului.

În chimie, substituția nucleofilă (S_N) este un tip fundamental de reacție chimică în cadrul căreia o specie chimică nucleofilă bogată în electroni se leagă în mod selectiv sau se atașează de un atom sau un grup de atomi, iar fiindcă este o reacție de substituție, unii atomi sau grupe vor fi substituite. Entitatea moleculară de care aparține electrofilul și grupele substituite se numește substrat.

Reacțiile de substituție nucleofilă sunt caracteristice pentru alcooli (R-OH), halogenoderivați (R-X), tioli (R-SH), amine (R-NH2).

Legătura dintre atomul de carbon și heteroatom este puternic polarizată:

Dehidratarea alcoolilor are loc la încălzire, în mediu puternic acid.

Dehidratarea alcoolilor, printr-un mecanism nucleofil, are loc în trei etape:

- Mai întâi are loc rapid protonizarea alcoolului:

- Apoi are loc formarea carbocationului:

- În final are loc regenerarea rapidă a protonului:

🔦 Observație

Reacțiile de dehidratare a substraturilor care conțin grupe hidroxilice au loc și în sistemele vii (acidul malic formează acid fumaric, acidul citric formează acid izocitric etc.).

Etena (etilena) are următoarele aplicații:

- Obținerea polietilenei (mase plastice);

- Obținerea etandiolului (etilenglicol) folosit ca antigel, la fabricarea fibrelor sintetice;

- Obținerea clorurii de vinil, care prin polimerizare formează PVC (mase plastice);

- Obținerea oxidului de etenă, folosit la producerea gazelor sterilizante;

- Obținerea derivaților halogenați etc.