I.3.2. Fenoli (hidroxiarene).

Fenolii (Ar-OH) sunt compuși hidroxilici ce au gruparea -OH la nucleul aromatic.

Denumirea fenolilor:

Conform IUPAC, se adaugă prefixul hidroxi- la numele hidrocarburii. O altă denumire se obține prin adăugarea sufixului –ol la rădăcina numelui hidrocarburii:

Pentru fenolii polihidroxilici se precizează poziția grupărilor hidroxil la nucleul aromatic:

Proprietăți fizice:

Fenolii sunt substanțe solide, cristaline cu miros caracteristic pătrunzător.

Fenolul este substanță solidă, cristalină, incoloră care în timp, datorită oxidării cu oxigenul din aer, se colorează în ușor roz. Naftolii sunt inodori, greu solubili în apă, dar sunt solubili în solvenți organici. Solubilitatea în apă crește odată cu creșterea grupărilor hidroxil.

Proprietăți chimice:

Caracterul acid al fenolilor este mai accentuat decât al alcoolilor, deoarece aceștia pot reacționa atât cu sodiul metalic, cât și cu hidroxidul de sodiu:

1. Gruparea hidroxil din fenoli are un caracter slab acid, reacționând cu metalele alcaline și cu hidroxizii alcalini, putând ceda un proton formând săruri ale fenolilor, numite fenoxizi Ar-O-Na⁺:

Deoarece apa nu reacționează cu NaOH, putem afirma că fenolul este un acid mai puternic decât apa.

2. Aciditatea fenolilor este mai mare decât a alcoolilor și alchinelor, dar mai mică decât a acizilor anorganici slabi, deci nu îi poate scoate pe aceștia din compușii lor. Fenoxizii reacționează cu acizi mai tari decât fenolul (acid carbonic), ceea ce arată că fenolul este un acid mai slab decât acidul carbonic:

C₆H₅-O^-Na⁺ + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH + NaHCO₃

👀 Experiment: Fenolul are caracter acid
🔥 Atenție! Fenolul este toxic și coroziv!

Materiale necesare:
Pahar Berzelius, fenol, hârtie de turnesol (indicator de culoare)

Descrierea experimentului:

• Pune în pahar soluție apoasă de fenol și introdu în ea o hârtie de turnesol.
• Ce observi?

  Hârtia de turnesol se înroșește slab.

Concluzia experimentului:
Fenolul este un acid slab.

Proprietăți chimice:

3. Reacția fenolului cu acidul azotic: la nitrarea cu acid azotic concentrat se formeaza 2,4,6-trinitrofenol (acid picric), colorat în galben deschis:

4. Reacțiile de recunoaștere a fenolilor sunt reacțiile de culoare cu clorură de fier III (FeCl₃), când se formează fenoxizi cu formula ArOFeCl₂, având colorații caracteristice cum ar fi:

• Violet – pentru fenol, alfa-naftol, acid salicilic

• Albastru – pentru crezoli, xilenoli, hidrochinonă, floroglucină

• Verde – pentru beta-naftol, pirocatechina.

👀 Experiment: Reacția de recunoaștere a fenolului
🔥 Atenție! Fenolul este toxic și coroziv!

Materiale necesare:
Pahar Berzelius, fenol, clorură de fier III.

Descrierea experimentului:

• Pune în pahar 1-2 ml de soluție apoasă de fenol și adaugă câteva picături de soluție de FeCl₃.
• Ce observi ?

  Soluția devine violetă.

Concluzia experimentului:
Reacția fenolului cu clorură de fier III este o reacție de recunoaștere, cu formarea unui fenoxid cu formula C₆H₅-OFeCl₂, de culoare violetă.

Utilizări:

- Fenolul este utilizat pentru obținerea unor medicamente, a coloranților, a novolacului, a bachelitei (rășină artificial,care este un policondensat al fenolului), a fibrelor sintetice, ierbicidelor, soluțiilor antiseptice.

- Crezolii (hidroxitolueni) sunt folosiți pentru obținerea coloranților, dezinfectanților degresarea sârmelor metalice etc.

- Alfa-naftolul și beta-naftolul sunt substanțe folosite pentru obținerea coloranților, insecticidelor, medicamentelor etc.

- Hidrochinona este folosită ca revelator în tehnica fotografică, în medicină ca agent depigmentant sau înălbitor.

- Pirogalolul se folosește pentru dozarea oxigenului din amestecurile gazoase, ca antiseptic în medicină și ca revelator în tehnica fotografică.

- Timolul (2-izopropil-5-metillfenol) se găsește în uleiul de cimbru și este un compus cu un miros plăcut, aromatic și cu proprietăți antiseptice puternice.

- Orcina se găsește în unele specii de licheni și se folosește pentru obținerea turnesolului, la producerea colorantului orceină (folosit în microscopie pentru a vizualiza cromozomii, fibrele elastice, antigenele de suprafață ale hepatitei B și proteinele asociate cu cupru).

🔦 Observație

Ridichile conțin compuși fenolici, substanțe bioactive cu efecte antioxidante, care sunt asociate cu scăderea riscului de cancer. Există peste 8000 de polifenoli identificați în alimente precum ceaiul, fructele, legumele, uleiul de măsline și ciocolata.