I.4. Amine.

Aminele sunt compuși organici care conțin în molecula lor gruparea amino (-NH₂) legată de un radical hidrocarbonat. Aminele sunt asemănătoare din punct de vedere structural cu amoniacul, fiind substanțe derivate formal de la amoniac unde unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu substituenți precum grupe alchil sau aril.

Denumirea aminelor:

Se pune sufixul -amină la numele radicalului sau radicalilor hidrocarbonați. Mai pot fi denumite adăugând prefixul amino- (pentru cele primare), respectiv alchil sau dialchilamino- (pentru cele secundare și terțiare) la numele hidrocarburii.

Exemple :

• Etilamină (aminoetan):
  CH₃-CH₂-NH₂;

• Izopropilamină (2-aminopropan):

• Etildimetilamină:

• Etilendiamină (1,2-diaminoetan):

• Fenilamină (aminobenzen/anilină):

• Dimetilfenilamină (N,N-dimetilanilină):

Clasificarea aminelor:

I. După gradul de substituție a atomilor de hidrogen din amoniac:

- Amine primare:
R-NH₂

- Amine secundare:
R-NH-R'

- Amine terțiare:

II. După tipul radicalilor ce substituie atomii de hidrogen din amoniac:

- Amine alifatice, în care radicalul/radicalii care se leagă de atomul de azot este unul alchil.

De exemplu, etilmetilamină:
CH₃-NH-CH₂-CH₃;

- Amine aromatice, în care radicalul/radicalii care se leagă de atomul de azot este unul aril.

De exemplu, α-naftilamină:

- Amine mixte, în care radicalii care se leagă de atomul de azot sunt o parte alchil și alta aril.

De exemplu, etilfenilamină (N-etilanilină):

III. După numărul grupărilor amino, avem:

- Monoamine, în moleculă există doar o singură grupare -NH₂.

De exemplu, fenilamina (aminobenzen/anilină) :

- Poliamine, care au două sau mai multe grupări amino în moleculă.

De exemplu, 1,4-butilendiamina:
H₂N-CH-CH-CH-CH-NH₂

Proprietăți fizice:

Legăturile de hidrogen influențează semnificativ proprietățile aminelor primare și secundare, având puncte de fierbere ridicate.

Aminele inferioare, precum metil-, dimetil-, etilamina sunt gaze cu un miros de amoniac și sunt solubile în apă. Aminele cu masă moleculară medie sunt lichide, parțial solubile în apă și au un miros de pește descompus (trimetilamina). Aminele superioare sunt solide, inodore și practic insolubile în apă. Cu cât numărul de carboni din catenă este mai mare, solubilitatea lor în apă scade. Aminele alifatice sunt solubile în solvenți organici, în special în cei polari.

Aminele aromatice sunt toxice și sunt foarte ușor absorbite prin piele.

Proprietăți chimice:

Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezența acestor electroni neparticipanți conferă aminelor un caracter bazic, ele putând accepta un proton. Prin urmare, principalele proprietăți chimice ale aminelor se datorează prezenței dubletului de electroni neparticipanți de la atomul de azot.

De exemplu, la dizolvarea metilaminei în apă are loc următoarea reacție:

Constanta de bazicitate, Kb, care caracterizează echilibrul de mai sus are următoarea expresie:

Aminele primare sunt mai bazice decât amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea este și mai crescută. Aminele aromatice sunt mai puțin bazice chiar decât amoniacul.

Aminele, având caracter bazic, reacționează cu acizii cu formare de săruri de alchilamoniu, respectiv arilamoniu.

Utilizările aminelor:

• Metilamina, CH₃NH₂, se folosește pentru obținerea unor pesticide, a unor solvenți, medicamente ( efedrină, teofilină, adrenalină). Prezintă un miros neplăcut, similar cu cel de pește.

• Dimetilamina, (CH₃)₂NH, se folosește la obținerea unor medicamente, acceleratorilor de vulcanizare, solvenților. Are un miros puternic, asemănător peștelui (în concentrații mici) sau amoniacului (în concentrații mari).

• Dietilamina, (C₂H₅)₂NH, se folosește în sinteza unor medicamente antimalarice, novocaină etc. Are un miros puternic asemănător amoniacului.

• Anilina /fenilamina, C₆H₅-NH₂, se folosește în sinteza coloranților (negrul de anilina este unul dintre cei mai buni coloranți negri pentru fibre și alți patruzeci de coloranți), a unor medicamente (din clasa sulfamidelor și acetanilida, numită și antifebrina, care are proprietăți antipiretice), a unor mase plastice, la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare etc. Negrul de anilină a fost primul colorant chimic, obţinut de William Henry Perkin în 1856, prin oxidarea anilinei cu bicromat de potasiu și acid sulfuric. Pentru obținerea negrului de anilină se introduce 5 ml de apa într‐o eprubeta, 1 ml anilină și apoi se agită. Peste amestecul obținut se adaugă 0,5 ml soluție concentrată de dicromat de potasiu și 0,5 ml acid sulfuric. Se încălzește ușor, agitând continuu. Se observă că lichidul își schimbă culoarea, trecând prin verde, apoi albastru și în final devine negru.

• Orto și para -toluidinele /aminotolueni, CH₃-C₆H₄-NH₂, se folosesc în sinteza coloranților, pentru preparate chimice de histologie, citologie și anatomie.

• α și β naftilaminele /aminonaftaline, C₁₀H₇-NH₂, se folosesc în sinteza coloranților.

• Orto-fenilendiamina, NH₂-C₆H₄-NH₂, se folosește în sinteza coloranților.

• Metiloranjul este un colorant azoic, fiind un indicator de culoare, obținut din N,N-dimetilanilină cu acidul diazobenzensulfonic. Modificarea culorii metiloranjului în funcție de mediul în care este adăugat, se datorează schimbării structurii sale.

Metiloranjul în mediu bazic cedează un proton și virează în galben, având o structură azoidă:

Metiloranjul în mediu acid acceptă un proton și virează în roșu, având o structură chinoidă:

• Mătrăguna (Atropa belladonna) este o specie de plante erbacee, care mai este denumită și beladonă, doamna-codrului sau doamnă-mare, cireașa-lupului, iarba codrului. Frunzele și bacele ei sunt extrem de toxice atunci când sunt ingerate din cauză că acestea conțin atropină, scopolamină și hiosciamină, care cauzează delir și halucinații, fiind utilizate și ca anticolinergici farmaceutici.

Atropina se folosește în oftalmologie, ca dilatator al pupilei, utilizată la examenul fundului ochiului. Atropina este un medicament anticolinergic, ce blochează neurotransmițătorul acetilcolina în sistemul nervos central și periferic. Este utilizată în situații de urgență, atunci când inima bate prea încet, ca antidot pentru intoxicația cu insecticide organofosforice sau cu gaze ce acționează asupra sistemului nervos și în intoxicația cu ciuperci.