III.1.1. Denumirea și structura alcoolilor.

Alcoolii sunt compuși organici care conțin o grupă funcțională hidroxil (-OH) legată de un atom de carbon saturat (care participă numai la legături simple, σ).

Denumirea alcoolilor:

1. În sistemul IUPAC, numele alcanului primește ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" și "etanol".

Exemple:
• alcoolul provenit de la metan se numește metanol: CH₃-OH;
• alcoolul provenit de la etan se numește etanol: CH₃-CH₂–OH.

2. Se mai folosește și denumirea mai veche a alcoolilor, din cuvântul alcool urmat de numele radicalului hidrocarbonat, la care se adaugă sufixul "-ic".

Exemple:
• alcool metilic (metanol): CH₃-OH;
• alcool etilic (etanol): CH₃-CH₂–OH.

3. Pentru alcoolii care conțin 3 sau mai mulți atomi de carbon se precizează poziția grupei –OH.

Exemple:
• alcoolul provenit de la n-propan se numește 1-propanol: CH₃-CH₂–CH₂–OH
• alcoolul provenit de la izopropan se numește 2-propanol (alcool izopropilic):

• alcoolul provenit de la izobutan se numește 2-metil-1-propanol (alcool izobutilic)

4. Pentru alcoolii care conțin mai multe grupări –OH se precizează numărul lor prin prefixul corespunzător: di, tri etc.

Exemple:
• 1,2,3-propantriol (denumire uzuală, glicerină) :

• 1,2-etandiol (denumire uzuală, glicol):

5. În general, gruparea -OH trebuie să aibă cea mai mică enumerare posibilă în catena alcoolului.

De exemplu, următorul alcool se numește 4-bromo-2-butanol și nu 1-bromo-3-butanol.

Alcoolii se clasifică după natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtător al grupării funcționale, în:

• alcooli saturați: CH₃-CH₂-CH₂-OH (alcool n propilic);
• alcooli nesaturați: CH₂=CH-CH₂-OH (alcool alilic);
• alcooli aromatici: C₆H₅-CH₂-OH (alcool benzilic).

Structura alcoolilor

Structura unui alcool este asemănătoare cu cea a apei. Comparând formula apei H–OH cu cea a unui alcool R–OH se observă asemănarea acestora. Unghiul dintre legăturile C–O–H este aproximativ 109°, foarte apropiat de valoarea unghiului din apă dintre legăturile H–O–H, care este de 104,5°.

Legăturile C–O–H din alcooli sunt polare. Pe atomul de O se găsește o densitate de sarcină negativă, deoarece atomul de O este mai electronegativ decât atomii de C și H, fiind mai atrăgător de electroni. Pe atomii de H și C apar densități de sarcină pozitivă.

Polarizarea moleculei de alcool determină apariția de forțe de atracție electrostatică între atomul de H din gruparea –OH și atomul de O al altei grupe hidroxil, numite legături de hidrogen. Aceste legături de H se formează între molecule de alcool, între moleculele de alcool și apă sau între moleculele de alcool și alți compuși ce conțin atomi de O.

👀 Experiment: Legătura de hidrogen din alcooli

Materiale necesare:
Alcool etilic, apă distilată, cilindrii gradați, pipete.

Mod de lucru:
• Se măsoară într-un cilindru gradat un volum de 5,3 mL de etanol.
• Se măsoară într-un alt cilindru gradat un volum de 4,7 mL de apă distilată.
• Se adaugă volumul de apă măsurat în cilindrul cu etanol. • Ce observi?

La dizolvarea alcoolului în apă, volumul amestecului s-a contractat.

Concluzia experimentului:
La dizolvarea alcoolului în apă, volumul amestecului este mai mic decât suma volumelor celor două componente, datorită creșterii numărului de legături de hidrogen pe care alcoolul le formează cu apa.