III.1.5. Glicerina.

• III.1.5.1. Proprietățile fizice ale glicerinei.
• III.1.5.2. Proprietățile chimice ale glicerinei.

Glicerolul sau 1,2,3-propantriol (cu denumirea uzuală de glicerină) este cel mai simplu alcool trihidroxilic cu formula moleculară C₃H₅(OH)₃ care poate fi scrisă desfășurat

Glicerolul (glicerina) are următoarea formulă structurală:

III.1.5.1. Proprietățile fizice ale glicerinei.

Proprietățile fizice ale glicerinei:

• Este un lichid siropos vâscos, incolor, dulce, fără miros, solubil în apă și alcool, cu punctul de fierbere la 290 °C.
• Glicerina se evaporă și îngheață greu.
• Glicerina este higroscopică și absoarbe vaporii de apă din atmosferă până la stabilirea unui echilibru.

III.1.5.2. Proprietățile chimice ale glicerinei.

👀 Experiment: Deshidratarea glicerinei cu obținerea acroleinei
🔥 Atenție! Experimentul se realizează demonstrativ de către profesor sub nișă!
🔥 Atenție! Acroleina este un grav iritant pulmonar şi pentru mucoasele nazale!
🔥 Atenție! Expunerea cutanată la acroleină produce serioase leziuni!
🔥 Atenție! Acidul sulfuric concentrat este extrem de caustic! Se toarnă picătură cu picătură peste glicerină!

Materiale necesare:
Glicerină, acid sulfuric concentrat, eprubetă, clește de lemn, spirtieră, chibrit.

Descrierea experimentului:

• Într-o eprubetă se încălzește 1-2 picături de glicerină cu câteva picături de H₂SO₄ concentrat.
• Ce observi ?

  În scurt timp apare mirosul înecăcios și neplăcut caracteristic acroleinei.

Concluzia experimentului:
Glicerina se descompune în acroleină prin încălzirea la 280 °C, în prezența acidului sulfuric concentrat sau a sulfaților acizi alcalini:

Acidul sulfuric este avid după apă, iar glicerina, pierzând apă, se transformă într-un compus nesaturat - acroleină.

Acroleina (propenal) este cea mai simplă aldehidă nesaturată. Este un lichid volatil, cu un miros neplăcut (miros înecăcios și lacrimogen).

Trigliceridele din uleiuri și grăsimi, prin râncezire sau prăjire la temperaturi mari, suferă transformări prin care acizii grași se separă de glicerină. Astfel, glicerina eliberată se deshidratează și se transformă în acroleină.

Acroleina nu a fost dovedită a fi cancerigenă pentru oameni, dar unele studii pe animale au demonstrat o creştere a numărului de tumori ca urmare a ingestiei sale.

👀 Experiment: Reacția de recunoaștere a glicerinei
🔥 Atenție! Hidroxidul de sodiu este extrem de caustic!
🔥 Atenție! Sulfatul de cupru este toxic și periculos pentru mediu!

Materiale necesare:
Glicerină, soluție de sulfat de cupru, soluție de hidroxid de sodiu, eprubetă.

Descrierea experimentului:

• Într-o eprubetă se amestecă 2 mL de soluție CuSO₄ proaspăt preparată cu 2 mL soluție de NaOH până la apariția precipitatului albastru de Cu(OH)₂.

CuSO₄ + 2NaOH → Na₂SO₄ + Cu(OH)₂ ↓

• Se adaugă peste acest precipitat câteva picături de glicerină, agitând continuu eprubeta, până la dispariția precipitatului.
• Ce observi ?

  Soluția obținută se colorează în albastru intens.

Concluzia experimentului:
Gliceratul de cupru este o substanță colorată intens în albastru.

Reacția glicerinei cu hidroxidul de cupru II este o reacție de recunoaștere a glicerinei în orice mediu (detectarea acesteia în alimente, cosmetice, parfumuri, medicamente, antigel etc.).

👀 Experiment: Oxidarea energică a glicerinei cu permanganatul de potasiu (vulcanul Scheele)
🔥 Atenție! Reacția se efectuează demonstrativ de către profesor cu echipament de protecție!
🔥 Atenție! Permanganatul de potasiu este oxidant, nociv și periculos pentru mediu!
🔥 Atenție! Reacție extrem de periculoasă, care are loc cu degajare mare de căldură și răspândire de particule fierbinți ale produșilor de reacție !

Materiale necesare:
Glicerină anhidră (puritate 99,5%), permanganatul de potasiu, capsulă de porțelan.

Descrierea experimentului:

• Într-o capsulă pune câteva cristale de permanganat de potasiu.
• Adaugă peste cristalele de permanganat de potasiu 1-2 picături de glicerină anhidră. Depărtează-te de masa de lucru.
• Ce observi?

  După un minut, amestecul se aprinde spontan.

Concluzia experimentului:
Glicerina se oxidează energic cu permanganatul de potasiu solid. Reacția este puternic exotermă și are loc cu răspândire de particulele fierbinți ale produșilor de reacție și vapori de apă. Din acest motiv această reacție se mai numește și vulcanul Scheele.

Utilizările glicerinei:

• Este un bun solvent pentru diferite substanțe, fiind utilizat, mai ales în fitoterapie și homeopatie pentru extragerea unor principii active de origine vegetală.
• Se folosește la obținerea rășinilor sintetice, în tăbăcărie, la fabricarea hârtiei.
• Se folosește ca aditiv în industria alimentară (mai ales la dulciuri).
• În cosmetică și în farmacie, fiind un agent hidratant regăsit în nenumărate produse cosmetice de îngrijire și de igienă a pielii și părului. Facilitează reținerea apei în țesutul cutanat, este emolientă, catifelează pielea, protejează părul de deshidratare.
• Glicerina mai este utilizată în producția de băuturi alcoolice din cauza gustului dulceag. De exemplu, un vin dulce de calitate se recunoaște după formarea unui strat vâscos de glicerină pe pereții paharului.
• În industria tutunului, glicerolul împiedică încrețirea frunzelor de tutun, păstrându-i umiditatea.
• Se adaugă în anumite materiale plastice pentru a le păstra plasticitatea.
• Se folosește la termometrele cu lichid pentru temperaturi sub 290 °C.
• Se întrebuințează la obținerea nitroglicerinei (TNG), un exploziv puternic, care amestecat cu un silicat natural de kiselgur, formează dinamita.

TNG este un lichid uleios, incolor care explodează foarte ușor (prin lovire sau prin încălzire) deoarece se descompune într-un volum mare de gaze :

4C₃H₅(ONO₂)₃ (l) → 12CO₂(g) + 10H₂O(g) + 6N₂(g) + O₂(g) + Q
Trinitroglicerină

• Nitroglicerina se folosește și ca medicament pentru dilatarea vaselor de sânge în cazul infarctelor miocardice, crizelor de angină pectorală, insuficiență cardiacă.
• Glicerina fiind foarte solubilă în apă și se dizolvă în apă în aproape orice raport. Această proprietate este utilizată în producția de antigel - lichide care nu îngheață și nu răcesc motoarele mașinilor și aeronavelor.
• Se folosește ca laxativ în supozitoarele cu glicerină.