III.2.2. Acidul acetic.

• III.2.2.1. Obținerea acidului acetic.
• III.2.2.2. Proprietățile fizice ale acidului acetic.
• III.2.2.3. Proprietățile chimice ale acidului acetic.

Acidul acetic (acid etanoic) are formula moleculară CH₃COOH care poate fi scrisă desfășurat:

Acidul acetic (acid etanoic) are următoarea formula structurală:

III.2.2.1. Obținerea acidului acetic.

Acidul acetic se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului sau prin oxidarea aldehidei acetice.

Acidul acetic în soluții diluate (3% - 9%) se numește oțet și se folosește în alimentație.

Fermentația acetică

Prima mărturie a folosirii oțetului în alimentație provine din timpul Imperiului Roman: astfel gastronomul Apicius, din timpul împăratului Tiberiu, creatorul primei cărți de bucate, prezintă rețete culinare în care se folosește oțetul. Este menționat în Biblie, atât în Noul cât și în Vechiul Testament. Medicii Greciei antice foloseau oțetul de mere ca medicament, acesta regăsindu-se și în scrierile lui Hipocrate.

În general, acidul acetic sub formă de oțet a fost produs cu ajutorul bacteriilor din genul acetobacter (aerobe). În condițiile prezenței abundente de oxigen, aceste bacterii pot produce oțet pornind de la o largă varietate de alimente fermentabile (vin, mere, cereale fermentate, cartofi, orez, malț etc.).

Oțetul se obține prin fermentație acetică, din etanol, conform ecuației chimice generale:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

O soluție diluată de alcool inoculată cu Acetobacter și păstrată într-un loc cald și aerat se va transforma în oțet de-a lungul a câtorva luni. Metodele de producere industrială a oțetului accelerează acest proces prin îmbunătățirea aportului de oxigen pentru bacterii.

👀 Experiment: Obținerea oțetului de mere prin fermentație acetică

Materiale necesare:
Mere, borcan, răzătoare, tifon, hârtie indicator universal de pH.

Descrierea experimentului:

• Pune merele spălate și rase în borcan, adaugă apă cât să le acopere și o linguriță de zahăr.

• Măsoară-i pH-ul cu hârtie indicator universal de pH.

• Ce observi ?

  pH-ul sucului de mere cu apă este în jur de 5.

• Acoperă borcanul cu tifon și lasă-l în aer liber. Lăsă merele să fermenteze. Temperatura din încăpere trebuie să fie de minim 22°C. Amestecă-le de 1-2 ori pe zi. De obicei, procesul de fermentare începe în ziua 2 și se sfârșește în zilele 10-14.

• Când apare mirosul înțepător caracteristic oțetului, verifică-i pH-ul.

• Ce observi ?

  Oțetul obținut prin fermentația merelor îndulcite a ajuns la un pH de 3. În urma fermentării, sucul de mere îndulcit și-a schimbat gustul, mirosul și aciditatea.

Concluzia experimentului:
Fermentația alcoolică este procesul prin care se formează alcool etilic și dioxid de carbon, sub acțiunea diferitelor microorganisme (drojdiile genului Saccharomyces sp, Bacillus macerans), asupra diferitelor substanțe, mai ales glucide.

Ecuația chimică a fermentației alcoolice este:

După o anumită perioadă de timp, alcoolul, prin fermentație acetică realizată de bacteriile acetice (Acetobacter, Gluconobacter), se transformă în oțet conform ecuației chimice:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O
Etanol + oxigen → acid acetic + apă

Oțetul de mere este recunoscut din vechi timpuri ca fiind un agent antibacterian, eliminînd până la 99% dintre bacterii. El este bogat în multe minerale și oligoelemente vitale pentru sănătate: potasiu, calciu, magneziu, fosfor, clor, sodiu, cupru, fier, siliciu, fluor etc.

Oțetul de mere are multiple beneficii asupra sănătății :
• Previne infecția sinusurilor și faringita streptococică.
• Reduce colesterolul.
• Ameliorează acneea și declanșarea alergiilor.
• Previne intoxicația alimentară.
• Previne oboseala musculară după exerciții fizice.
• Stimulează sistemul imunitar.
• Accelerează metabolismul și digestia.
• Ameliorează simptomele de artrită și gută.
• Previne litiaza renală și infecțiile de tract urinar.

III.2.2.2. Proprietățile fizice ale acidului acetic.

Proprietățile fizice ale acidului acetic:

• este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant;
• este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în sulfura de carbon;
• acidul acetic anhidru (cu concentrația de 98–99,8% ) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor formate la temperaturi mai mici de 16 °C, având punctul de topire de 16,5 °C (cristalizează);
• este un lichid volatil datorită p.f. de 118 °C;
• este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a uleiurilor esențiale.

III.2.2.3. Proprietățile chimice ale acidului acetic.

1. Reacția acidului acetic cu apa

Acidul acetic este un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de temperatură și presiune, acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociați.

Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) poate fi eliberat sub formă de proton (H+), în procesul de ionizare:

CH₃-COOH + H₂O ⇄ CH₃-COO⁻ + H₃O⁺

O soluție de molaritate 1M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt disociate.

[H₃O⁺] < [CH₃-COOH]

2. Reacția acidului acetic cu metale reactive (situate înaintea H₂ în seria activității metalelor) are loc cu formare de săruri metalice numite acetați și hidrogen.

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂ ↑

Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.

👀 Experiment: Reacția acidului acetic cu magneziu
🔥 Atenție! Experiment efectuat numai de profesor!
🔥 Atenție! Acidul acetic glacial este coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară. Este inflamabil la o temperatură mai mare de 39 °C, caz în care poate forma un amestec explozibil cu aerul peste această temperatură.
🔥 Atenție! Magneziul este inflamabil!

Materiale necesare:
Magneziu, oțet, acid acetic glacial, eprubete.

Descrierea experimentului:

• Pune 2 mL de oțet într-o eprubetă și adaugă pulbere de magneziu. Încearcă natura gazului cu un băț de chibrit aprins la gura eprubetei.
• Ce observi ?

  Se aude o pocnitură la aprinderea hidrogenului în aer.

Concluzia experimentului:
Acidul acetic reacționează cu magneziu, formând acetat de magneziu și hidrogen.

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂ ↑

Acidul acetic reacționează cu metalele reactive (situate înaintea H₂ în seria activității metalelor), formând hidrogen și acetați.

3. Reacția acidului acetic cu oxizii metalici are loc cu formarea de acetați și apă.

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

👀 Experiment: Reacția acidului acetic cu oxid de calciu

Materiale necesare:
Oxid de calciu, oțet, soluție de clorură de fier III, eprubete, spatulă.

Descrierea experimentului:

• Pune într-o eprubetă un vârf de spatulă de pulbere albă de oxid de calciu și adaugă 2 mL de oțet.

Concluzia experimentului:
Acidul acetic reacționează cu oxidul de calciu, formând acetat de calciu și apă.

2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

Reacția de recunoaștere a acetaților se realizează cu soluție de clorură de fier III, când colorația brună a FeCl₃ devine roșie-cărămizie.

4. Reacția acidului acetic cu hidroxizi are loc cu formarea de acetați și apă.

CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O

👀 Experiment: Reacția acidului acetic cu hidroxid de sodiu

Materiale necesare:
Hidroxid de sodiu, oțet, eprubete, pipetă, fenolftaleină.

Descrierea experimentului:

• Pune 2 mL de NaOH într-o eprubetă și adaugă câteva picături de fenolftaleină până la apariția culorii roșu carmin specifică bazelor.
• Adaugă cu pipeta oțet, picătură cu picătură până la dispariția culorii.

Concluzia experimentului:
Acidul acetic reacționează cu hidroxidul de sodiu, formând acetat de sodiu și apă.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

5. Reacția acidului acetic cu săruri provenite de la acizi mai slabi decât el.

Reacția acidului acetic cu carbonatul de calciu are loc cu formarea de acetat de calciu și acid carbonic. Acidul carbonic este instabil și se descompune în apă și dioxid de carbon.

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂ ↑

👀 Experiment: Reacția acidului acetic cu carbonat de sodiu

Materiale necesare:
Carbonat de sodiu, oțet, eprubete, pahar Berzelius, apă de var (hidroxid de calciu, soluție limpede), dop perforat prevăzut cu un tub cu furtun.

Descrierea experimentului:

• Pune 2 mL de soluție limpede de Ca(OH)₂ într-un pahar Berzelius.
• Într-o eprubetă pune carbonat de sodiu și adaugă cu pipeta câteva picături de oțet. Închide eprubeta cu un dop perforat prevăzut cu un tub cu furtun.
• Introdu furtunul de la eprubetă în paharul cu Ca(OH)₂.
• Ce observi ?

  Dioxidul de carbon barbotat în soluția limpede de Ca(OH)2 o tulbură, datorită formării unui precipitat alb.

Concluzia experimentului:
Acidul acetic reacționează cu carbonatul de sodiu, formând acetat de sodiu, apă și dioxid de carbon.
2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂ ↑

În laborator dioxidul de carbon se recunoaște cu ajutorul unei soluții limpede de hidroxid de calciu. Dioxidul de carbon barbotat în soluția limpede de Ca(OH)₂ o tulbură, datorită formării unui precipitat alb de carbonat de calciu.
Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O

👀 Experiment: Reacția carbonatului de calciu cu acidul acetic

Materiale necesare:
Pahar, oțet (soluție de acid acetic), un ou crud.

Descrierea experimentului:

• Pune în pahar un ou crud și adaugă peste el oțet, cât să îl acopere. Reacția este extrem de lentă. Ține sub observație oul până când acesta rămâne fără coajă.
• Ce observi ?

  Imediat când punem oul în oțet, încep să iasă niște bule din coaja acestuia. După o zi oul a rămas fără coajă și privit în lumină a devenit translucid.

Concluzia experimentului:

Carbonatul de calciu – CaCO₃ (componentul principal al cojii de ou) reacționează cu acidul acetic din oțet- CH₃COOH și se transformă în acetat de calciu – Ca(CH3COO)2 și acid carbonic - H₂CO₃, care este instabil și se descompune în apă și dioxid de carbon – CO₂.

Este o reacție de schimb, deoarece avem ca reactanți două substanțe compuse, iar ca produși avem tot două substanțe compuse:

6. Reacția acidului acetic cu alcooli (reacția de esterificare).

👀 Experiment: Reacția de esterificare a alcoolului etilic cu acid acetic
🔥 Atenție! Experiment efectuat numai de profesor!
🔥 Atenție! Alcoolul este inflamabil! Părul trebuie strâns la spate și nu purta haine cu mâneci largi!
🔥 Atenție! Acidul acetic glacial este coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară. Este inflamabil la o temperatură mai mare de 39 °C, caz în care poate forma un amestec explozibil cu aerul peste această temperatură.
🔥 Atenție! Acidul sulfuric este caustic!
🔥 Atenție! Acetatul de etil rezultat în urma reacției este volatil și inflamabil!

Materiale necesare:
Alcool etilic, acid acetic glacial, acid sulfuric concentrat, chibrit, eprubetă, dop perforat prevăzut cu tub de sticlă, spirtieră, clește de lemn.

Descrierea experimentului:

• Se pune într-o eprubetă 2 mL alcool etilic, 2 mL de acid sulfuric concentrat și 2 mL acid acetic.
• Încălzim cu atenție eprubeta până când lichidul începe să fiarbă. Cu un chibrit aprins venim la gura tubului
• Ce observi ?

  Acetatul de etil format are un miros specific dulce fructat.

Concluzia experimentului:
Reacția alcoolului etilic cu acid acetic are loc cu formarea acetatului de etil (CH₃COOC₂H₅) și apă.

Reacția de esterificare este catalizată de acizi tari (HCl sau H₂SO₄).

Reacțiile de esterificare sunt reacții reversibile. Acetatul de etil poate reacționa cu apa rezultată cu refacerea reactanților inițiali (reacție de hidroliză).

Acetatul de etil este un lichid incolor, cu miros dulce de fructe și e folosit în lipiciuri, la decafeinizarea ceaiului și cafelei, odorant pentru esențe artificiale cu aromă de fructe, ca solvent pentru lacuri și nitroceluloză, curățarea ojei etc.

Utilizările acidului acetic:

• În industria medicamentelor (la prepararea aspirinei, heroinei etc.);

• În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat sub formă de oțet (conține acid acetic în concentrație de 3–9%) în alimentație și conservant și ca agent de detartrare;

• În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării acidității (acetatul de sodiu).

• Mari cantități de acid acetic acid se folosesc pentru fabricarea acetatului de vinil. Această întrebuințare consumă aproximativ 40% până la 45% din producția mondială de acid acetic.
  Reacția pornește de la etilenă și acid acetic în prezența oxigenului, pe un catalizator de paladiu.
  2H₃C-COOH + 2C₂H₄ + O₂ → 2H₃C-CO-O-CH=CH₂ + 2H₂O
  Acetatul de vinil poate fi folosit ca atare în adezivi comercializați sub numele generic de aracet. De asemenea, poate fi polimerizat în poliacetat de vinil sau diverși copolimeri. Acești polimeri sunt întrebuințați în producerea de vopsele, adezivi sau diverse materiale plastice.

• La fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri, cerneluri și vopsele (majoritatea esterilor acidului acetic: acetatul de etil, acetatul de n-butil, acetatul de izobutil, acetatul de propil etc.).

• Se folosește la prepararea acetatului de celuloză.
  Produsul condensării a două molecule de acid acetic este anhidrida acetică. Producerea la scară mondială a anhidridei acetice reprezintă o întrebuințare majoră care folosește aproximativ 25% până la 30% din producția globală de acid acetic. Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. De aceea, principala sa utilizare constă în fabricarea acetatului de celuloză, care este folosit la fabricarea fibrelor artificiale, a materialelor plastice neinflamabile, a filmul fotografic, a foilor pentru ambalaje, a benzilor pentru magnetofon, a geamurilor de siguranță.

• Pentru obținerea politereftalatului de etilenă folosit ca ambalaj de sticle PET.
  Acidul acetic pur lichid se folosește ca solvent în fabricarea acidului tereftalic (TPA), care este materia primă pentru politereftalatului de etilenă (PET). Deși reprezintă circa 5%–10 % din cantitatea de acid acetic folosită în întreaga lume, se preconizează că această întrebuințare aparte se va extinde semnificativ în următorul deceniu, pe măsură ce va crește producția de ambalaje fabricate din PET.

• În domeniul medical, acidul acetic are multiple utilizări. Ginecologii îl folosesc într-o procedură cunoscută sub numele de colposcopie pentru a determina prezența infecției cu papilomavirus uman. Celulele infectate de virus reacționează cu acid acetic și capătă o culoare albicioasă, testul fiind apoi pozitiv.

• Acidul acetic este utilizat în laboratoarele de anatomie patologică ca element al soluțiilor fixative, care sunt destinate conservării țesuturilor.