II.5.4. Proprietățile chimice ale arenelor.
- II.5.4.1. Reacțiile la nucleu ale arenelor.
- II.5.4.2. Reacția de substituție la nucleu a derivaților monosubstituiți ai benzenului.
- II.5.4.3. Reacția de adiție la arene.
- II.5.4.4. Reacția de oxidare a arenelor.
- II.5.4.5. Reacțiile la catena laterală a arenelor.
Caracterul aromatic este un concept în chimia organică ce explică stabilitatea foarte mare a majorității structurilor ciclice.
Stabilitatea acestora se datorează prezenței sistemelor electronice conjugate, a electronilor de valență liberi, sau a orbitalilor liberi, fapt ce conduce la o mai mare stabilitate față de cea așteptată prin simpla conjugare.
Caracterul aromatic poate fi considerat și o consecință a delocalizării ciclice, astfel încât electronii liberi au o circulație liberă la nivelul aranjamentului de tip circular care este adoptat de atomi.
Caracterul aromatic imprimă moleculei o stabilitate chimică, stabilitate care influențează proprietățile chimice ale moleculei, astfel arenele:
-
Suferă mai ușor reacții de substituție decât de polimerizare și adiție.
-
Se oxidează numai în condiții energice.
-
Prin oxidarea omologilor benzenului, rezultă întotdeauna acid benzoic ceea ce demonstrează stabilitatea nucleului comparativ cu catena laterală.
-
Reacțiile de adiție ale hidrogenului, halogenilor au loc doar în condiții energice.
-
Nu participă la reacții de polimerizare.
Caracterul aromatic al arenelor (unul sau mai multe cicluri cu electroni pi delocalizați constituie aromaticitatea arenelor) scade odată cu creșterea numărului de nuclee condensate.