II.1.2. Izomeria alcanilor.

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar diferă prin formula lor structurală și, implicit, prin proprietățile lor fizice și chimice.

Izomerii de catenă se deosebesc prin modul de aranjare a atomilor de carbon în catene.

Alcanii care au cel puțin patru atomi de carbon prezintă izomeri de structură, întrucât catena poate fi modelată în moduri diferite pentru aceeași formulă chimică moleculară dată.

Cel mai simplu izomer al unui astfel de alcan se numește normal-alcan (adesea notat n-alcan) și este acel izomer care prezintă catena liniară, fără nicio ramificație (prin ramificație se înțelege orice grupă alchil grefată pe catena cea mai lungă).

Când apar ramificații, izomerii se numesc izoalcani (i-alcan).

Numărul izomerilor posibili pentru un alcan crește direct proporțional cu numărul atomilor de carbon din catenă.

De exemplu, pentru alcanii aciclici avem :

• Cu 4 atomi de C: avem 2 izomeri, n-butanul și izobutanul
• Cu 5 atomi de C: avem 3 izomeri, n-pentanul, izopentanul și neopentanul
• Cu 6 atomi de C: avem 5 izomeri, n-hexanul, 2-metilpentanul, 3-metilpentanul, 2,2-dimetilbutanul și 2,3-dimetilbutanul
• Cu 7 atomi de C: avem 9 izomeri.

Denumirea izoalcanilor conform IUPAC:

a) Ramificațiile catenelor de bază au numele radicalilor hidrocarbonați corespunzători.

b) Prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional, pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valență (CH3-) .

Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu:

• sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepărtarea unui singur atom de hidrogen).

Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc radicali alchil.

• sufixul -iliden sau –ilen, pentru cei divalenți (obținuți prin îndepărtarea a 2 atomi de hidrogen).

Radicalii divalenți ai alcanilor se numesc radicali alchiliden sau alchilen.

• sufixul –ilidin sau –in, pentru cei trivalenți (obținuți prin îndepărtarea a 3 atomi de hidrogen)

Radicalii trivalenți ai alcanilor se numesc radicali alchilidin sau alchin.

De exemplu, radicalii proveniți de la metan sunt:

c) Se stabilește cea mai lungă catenă de atomi de C, numită catena de bază. Se numerotează atomii de C din catena de bază prin cifre arabe. Aceste cifre reprezintă indicii de poziții ale ramificațiilor. Numerotarea se face astfel încât suma indicilor de poziție să fie minimă. Se desemnează prin cifre poziția catenelor laterale. Numele catenelor laterale (considerate radicali alchil) se adaugă la numele catenei de bază, în ordine alfabetică . Prin prefixele di, tri, tetra, penta,...se arată multiplicitatea unui radical pe catena de bază.

De exemplu:

Suma indicilor de poziție a ramificațiilor = 2 + 3 + 4 = 9

Observație:

Dacă am numerota catena de bază de la atomul de C din dreapta, suma indicilor de poziție a ramificațiilor ar da 4 + 5 + 6 = 15 și ar fi incorect:

d) În cazul a două catene de lungime egală, se alege ca bază cea cu cel mai mare număr de substituenți (cu cele mai multe ramificații).

Observație:

Dacă am numerota catena de bază de la atomul de C din dreapta până la cel din stânga, am avea 2 ramificații și ar fi incorect:

🔦 Observație

Pentru unele hidrocarburi, pe lângă denumirile conform IUPAC se folosesc și denumiri uzuale.

• Alcanii cu o grupare metil la al II-lea atom de C se denumesc folosind prefixul izo la numele n-alcanului izomer :

• Alcanii cu două grupări metil la al II-lea atom de C se denumesc folosind prefixul neo la numele n-alcanului izomer: